Ссора разгорелась уже вскоре после прибытия Ричарда с Кипра в Палестину, в разгар боев крестоносцев с войском египетского султана Саладина. В результате, Леопольд V и его единомышленник – французский король Филипп II Август покинули лагерь крестоносцев и вернулись в родные края. Ричард, продолжая войну, подошел к занятому мусульманами Иерусалиму, но не сумел его взять и достичь главной цели похода – освободить величайшие христианские святыни от власти иноверцев.

2 сентября 1192 года он заключил мир с Саладином. Поскольку же крестоносцы официально считали Иерусалим христианским, то Ричард признал королём Святого Города одного из оставшихся союзников по походу – маркграфа Конрада Монферратского. Вскоре тот погиб от рук мусульманских фанатиков, и его место занял племянник Ричарда, граф Генрих II Шампанский. Тогда Леопольд V обвинил Ричарда в организации убийства своего кузена Конрада и 21 декабря 1192 года при возвращении английского короля из Палестины захватил его в плен под Веной.

Потом герцог отправил пленника к императору Священной Римской империи Генриху VI (1165–1197), который запросил за его освобождение выкуп в 150 тыс. марок серебром, что равнялось двухлетнему доходу английской короны. Мать короля – Элеонора Аквитанская все же собрала эту сумму, обложив королевство непомерными налогами, и 4 февраля 1194 года король Ричард Львиное Сердце был освобождён.